История показывает сцены классовой борьбы в частной школе в Верхнем Ист-Сайде Нью-Йорка. Сюда ходят дети богатых родителей. Исключением являются Дэн и Дженни Хамфри, пара детей, посещающих школу по стипендии. Дэн в некотором роде бунтарь, поэтому, хотя он быстро завоевывает сердце светской львицы Серены ван дер Вудсен, он все равно злится, когда ее друзья и семья относятся к нему как к низшему человеку. Дженни, тем временем, 14-летняя девочка,